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发布日期:2024-10-08 11:44    点击次数:92

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先容

色胺(Tryptamine)是一种自然存在于生物体中的化合物,属于生物胺类物资。它是一种单胺生物碱,其化学式为C10H12N2。这种化合物含有引哚环结构麻豆 艾鲤,并在结构上与色氨酸同样,色氨酸亦然其称号的开端。

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色胺.jpg

图一 色胺

利用

色胺在哺乳动物的大脑中存在,并看成神经退换剂或神经递质发达作用。它与其他微量胺雷同,能与东说念主类微量胺联系受体1(TAAR1)看成欢叫剂皆集。它是一组被称为集体取代色胺的化合物中常见的官能团,这套化合物包括好多生物活性化合物,既有神经递质,也有迷幻药。它是由色氨酸脱羧酿成的胺,也能被胺氧化酶氧化酿成。它是哈尔满(Harman)酿成的前体,而5-羟基繁衍物(5-羟色胺,5-HT)存在于哺乳类的血浆和两栖类的皮肤中,具有血管平缓作用。此外,色胺已被解释是蚊子体内5羟色胺N-乙酰基飘摇酶(SNAT)的非竞争性箝制剂。在植物和动物中,色胺也无为存在,它是影响植物滋长和微生物群落的代谢阶梯的原料。

合成

将3-(2-硝基乙基)-1H-吲哚(1.42克,7.47毫摩尔)、酒精(30毫升)和10%钯/碳(0.14克)的羼杂物接踵加入100毫升单颈烧瓶中,在室温下充入氢气15小时,色色网反馈完成。将反馈羼杂物骤冷并过滤,将滤液挥发至干。残余物通过柱色谱纯化(二氯甲烷/甲醇(v/v)= 20/1)取得色胺(泥土黄色固体,1.04 g,86.94%)[1]。

色胺的合成.png麻豆 艾鲤

图二 色胺的合成

(1)在氮气下,在0℃下将氢化锂(123毫克,3.24毫摩尔)融解在乙醚(乙醚,2毫升)中。滴加吲哚-3-乙腈(126毫克,0.81毫摩尔)在乙醚(2毫升)中的溶液,并将羼杂物慢慢挥发。反馈12小时。(2)在0°C下,向反馈羼杂物中加入足够酒石酸钠钾盐溶液(5 mL),在室温下搅动30分钟,然后用乙酸乙酯(5 mL×5)萃取。将30毫升石油醚倒入其中,将羼杂物在-50℃下冷冻30分钟,然后过滤,取得97毫克白色固体色胺,产率75%[2]。

色胺的合成2.png

图三 色胺的合成2

向1000毫升单颈烧瓶中加入500毫升四氢呋喃,并加入11.4克(300毫摩尔)氢化铝锂和9.4克(50毫摩尔)(E)-3-(硝基乙烯基)吲哚。加热并回流7 h .用水冷却未透顶反馈的氢化铝锂。进行抽滤,战栗滤液中的溶剂,加入乙酸乙酯和水以离别液体。用足够盐溶液洗涤有机相,用无水硫酸钠干燥,战栗溶剂,取得红色粘性物资,当然干燥,取得8.9 g棕色固体色胺。产率为89%,熔点为115-117℃[3]。

色胺的合成3.png

图四 色胺的合成3

参考文件

[1]金传飞,杜长峰,张超逸等.吲哚繁衍物过火用途[P].广东:CN106986859A,2017-07-28.

[2]李开笑,包王镇,严超级.一种色胺过火繁衍物的合成措施[P].浙江:CN108264474A,2018-07-10.

[3]Qingmin W ,Hongjian S,Yongxian L麻豆 艾鲤, et al.?-CARBOLINE, DIHYDRO-?-CARBOLINE AND TETRAHYDRO-?-CARBOLINE ALKALOID DERIVATIVES AND PREPARATION METHODS SAME AND USE IN ASPECTS OF PREVENTING AND TREATING PLANT VIRUSES, FUNGICIDES AND INSECTICIDES[P].US2016326166,2016-11-10.



 



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